Qui dit Tom of Finland dit images de jeunes hommes musclés et macho, en tenue militaire. L'image de la perfection masculine pour Tom s'est dessinée pendant ses années de service comme officier durant la Seconde Guerre mondiale. Bien qu'il servît dans l'aviation finlandaise, ce furent les troupes allemandes, stationnées en Finlande pour aider le pays à repousser l'envahisseur russe, qui lui servirent d'inspiration. Après tout, les Allemands étaient les seuls à arborer des uniformes créés par Hugo Boss, à la coupe moulante, remplis d'ornements du créateur et complétés par des bottes montantes en cuir noir et brillant. Tom, du haut de ses 19 ans, en est tombé amoureux, une obsession qu'il approfondit après ses premières expériences sexuelles avec des officiers allemands dans les rues sans électricité d'Helsinki.Tom commence à coucher ses fantasmes militaires sur le papier en 1945 pour fixer ses rencontres nocturnes excitantes, quand la guerre s'acheva. Au début, ce sont les uniformes Hugo Boss qui dominent, mais au fils des ans et puis des décennies, il inclut aussi des tenues de la Marine américaine, puis ses propres modèles hybrides mêlant cuir noir, jodhpurs, bottes et casquettes à visière, dont l'insigne militaire est d'ailleurs remplacé par les pièces des hommes de Tom. Alors que Tom attire à lui une armée de fans fidèles, il inventa une armada de fantasmes masculins libres et fiers, engagés dans le plaisir et la camaraderie virile.